2019年2月14日，猛龙129-120击败奇才。本场比赛，林书豪迎来了自己的猛龙首秀，出战了25分钟，7投3中，2罚全中，贡献8分5个篮板5次助攻。
2019年3月4日，猛龙以107-112加时不敌活塞。林书豪得到了猛龙职业生涯第一次首发机会。林书豪全场8投0中，三分5投0中，只靠罚球拿到1分，此外还有1篮板2助攻。
2019年3月9日，多伦多猛龙队在客场以127-104大胜新奥尔良鹈鹕队。本场比赛，林书豪出战22分钟，9投6中贡献了14分3次助攻，但同时也有5次犯规。值得一提的是，林书豪本场比赛三分球是3投2中，这也是林书豪猛龙生涯首次投中三分球。
2019年3月19日，猛龙在主场128-92大胜尼克斯，成为本赛季第二支拿到50胜的球队。林书豪替补出战27分钟，11投7中，得到全队最高20分3篮板2助攻。这是林书豪加盟猛龙后单场得分最高的表现。
2019年5月8日，猛龙主场125-89大胜76人拿下天王山，系列赛3-2拿到赛点。本场比赛，林书豪在末节获得了5分钟的出场时间，2投1中，拿到了3分1助攻1抢断的数据。林书豪在末节后半段被替换出场，在三分线外拔起投篮，直接命中三分球。这是林书豪本轮系列赛的第一分。
2019年6月14日，猛龙队在总决赛中以大比分4-2击败勇士队，夺得2018-19赛季的NBA总冠军，林书豪也成为第3位获得NBA总冠军戒指的华人球员，也是首位获得NBA总冠军华裔球员。
林书豪发文开启第10个赛季，暗示已觅得下家？球迷盼湖船二选一
在7月2日时，有消息人士爆料，若林书豪在NBA得不到一份合适的报价，那么他会考虑前往亚洲打球，CBA很可能是他球员生涯的下一站。林书豪在18-19赛季先后效力老鹰与猛龙，他在18年夏被篮网交易到老鹰，随即从先发控卫降为了特雷杨的替补控卫，他在老鹰场均19.7分钟，拿下10.7分3.5助攻2.3篮板0.7抢断，命中率46.6%，三分命中率33.3%表现不俗，为了追逐总冠军梦想，他主动要求老鹰买断加盟多伦多猛龙队，最终他跟随猛龙队夺冠了，可加盟猛龙队成为了林书豪噩梦的开始。
没错林书豪的确夺冠了，但这个总冠军跟他几乎没有关系，他在猛龙的季后赛中，只登场了8次，场均3.4分钟，拿下1.1分0.4篮板0.5助攻，命中率22.2%，三分命中率50%，可以说林书豪是当作吉祥物才登场的，而且进入到东部决赛后他再无登场机会只能在场边为队友呐喊助威，选择主动被裁加盟猛龙成为林书豪自由市场吃瘪的关键因素，他不适合猛龙体系，猛龙有洛瑞与范弗里特这两个需要持球的后卫，林书豪有些多余，他去到猛龙后常规赛数据都陡崖式下滑，场均18.9分钟，拿下7分2.6篮板2.2助攻0.4抢断，命中率37.4%，三分命中率20%，联盟将他的下滑归结于他能力的下滑，而非与球队不契合，这导致了林书豪在自由市场上无人问津。
在7月7日晚终于传来了一个好消息，林书豪的官方微信公众号更新了一篇文章，文章名为《对2019年季后赛和总决赛的回顾》，他在开头写道，这是一个疯狂的赛季，这是我的第九个赛季，我无法想像我现在是一个NBA总冠军球员了，随后他开始分析了他在季后赛与总决赛的一些见解，还评价了库里多么的难以防守，不过关键是最后的结尾部分。
他写道：我永远都不会忘记我们对这些防守对位的准备与训练，我也对进入第十个赛季以及继续采用这种方式非常期待。林书豪这18-19赛季是生涯第9个赛季，他说道第10个赛季明显是暗示已经找到了下家，而且林书豪所说的防守对位是猛龙队的训练模式，他的言论或许是在暗示猛龙很可能会续约，但很多的球迷都不希望林书豪续约猛龙，因为他并不适合猛龙，他在猛龙的体系下大的很艰难。
网友期盼他能加盟快船与湖人，一位网友写道，总决赛和霍华德联手去快船的几率在增大，快船需要一个真正的控卫，不占球权，擅长打挡拆；另一位网友写道：回湖人就好了，联手詹姆斯再拿一个总冠军，成为亚裔球员中唯一一个两冠的球员。球迷们的期盼都是希望林书豪加盟一支有适合他并且有总冠军可能的球队，快船与湖人下赛季的竞争力很强，而且他们也的确需要一位这样的控卫。
快船下赛季的先发控卫是贝弗利，替补中一般是由路威来控球，但路威其实更善于得分，林书豪可以在第二阵容掌控球权跟乔治、路威搭档；湖人队目前控卫是隆多与奎因-库克，卡鲁索主打分卫，隆多有伤病隐患，林书豪可以弥补他的空缺，而且林书豪是一个很擅长挡拆的球员，他能助飞麦基，第二阵容林书豪+麦基+AD的组合也值得期待，所以球迷的盼望没有错，不过根据林书豪的说法，他真的大概率是要续约猛龙，当然这也不一定，我们能知道的就是他即将开启第十个赛季，他至少没有在NBA失业。
在7月8日，杜兰特还公布了自己的球衣为7号，而上一位在篮网穿7号的正是林书豪，难道杜兰特也在为林书豪找到下家而感到高兴？又或者杜兰特在致敬林书豪？
文/颜小白
