1982年，里皮在桑普多利亚青年队开始执教生涯，之后任教于彭特德拉、锡耶纳、切塞纳、亚特兰大、那不勒斯等多家俱乐部。
1994年，里皮出任意甲尤文图斯足球俱乐部主教练。1999年，里皮转任国际米兰主教练。2001年，里皮回到尤文图斯任教。2004年6月，里皮出任意大利国家队主教练。2012年5月，里皮就任中超广州恒大足球俱乐部主教练。2016年10月22日，里皮正式出任中国国家男子足球队主教练。2019年5月，里皮重新出任中国国家队主教练。
里皮在中国男足与叙利亚队的比赛后辞职。
里皮辞职的原因是中国男足在与叙利亚队的比赛中以1-2的比分失利，这是中国男足在2022年卡塔尔世界杯预选赛中的一场关键比赛。
这场失利使得中国男足的晋级前景变得非常渺茫，里皮作为主教练对于球队的表现负有责任，因此选择辞职。
里皮在中国男足执教期间备受争议，球队的成绩并不理想。
虽然里皮在2019年亚洲杯上率领中国男足取得了令人满意的成绩，但在之后的比赛中，球队的表现逐渐下滑。
这次辞职也引发了对于中国足球发展和管理的讨论，许多人认为需要进行系统性的改革和提升，以提高中国足球的水平和竞争力。
里皮是在2022年世界杯预选赛阿联酋队与中国队比赛后辞职的。这场比赛发生了多起争议性裁判判罚，使得里皮在赛后发表了一些负面言论，对于中国足球界的发展和自身价值感到失望。因此，他决定辞去中国国家足球队主教练的职务。这场比赛也被称为里皮最后的一场比赛，结束了他两年为中国足球队的指导工作。
从中国球迷的心理角度讲，当然要说：能！肯定能！
1、国足实力有所提高。里皮在中国已工作7年，对中国足球已相当熟悉，在外籍教练中没有比他更懂中国的人选。相比于第一次以恒大球员为班底建队思路不同，这一次可以有更多选择，上港、国安、鲁能都实力人选可入围。总体上还是以中超BIG4为班底组建：包括广州恒大的冯潇霆、杨立瑜、韦世豪、何超、张修维、张琳芃、李学鹏、高准翼、刘奕鸣，北京国安的于大宝铁、张稀哲、池忠国、张玉宁、王刚、王子鸣、邹德海，山东鲁能的王大雷、蒿俊闵、金敬道、刘洋等，上海上港的颜骏凌、于海、贺惯、吕文君、石柯等都有望入选，当然还有西班牙人队的武磊。现在的中超总体上有所进步，不再是恒大一家独大，其他三家都在迅速成长，比如新科冠军上海上港，十轮连胜的北京国安，外战给力的山东鲁能，这对国家队来说是一件球员综合实力得到提升的好事情。
2、归化球员有望助力建攻。一批有实力的归化球员包括北京国安的李可、侯永永，广州恒大的罗伯特萧、布朗宁等，以及传说中的纯外援归化球员如埃里克森、阿兰等或有望入籍中国，助国足一臂之力。
3、全程带队时间充裕。里皮二进宫执教国足，跟首次中途接手情况有所不同。第一次接手时，国足在12强赛中已处于相当被动状态，里皮接任之后成绩不算差，十二强赛3胜2平1负：两个1：0战胜乌兹别克斯坦和韩国，对卡塔尔1胜1平，此外2：2被叙利亚绝平补时失球着实遗憾之极，只是0：1作客小负亚洲排名第一的伊朗。亚洲杯率队打入8强，最后还是球员们3次低级失误0：3输给伊朗被淘汰。接下来率队挑战2022卡塔尔世界杯决赛圈，留给里皮的团队还有足够的时间来组建一支比上届更强的球队，相信能够比第一次做得更好。
说完了理论可行思路，我们再回到现实，现实情况是：能吗？有可能吧。原因如下：
1、众所周知，卡塔尔世界杯决定不扩军，原本国际足联有意照顾人口大国中国队，提出48支球队参赛的改革方案，但最新决定本届暂不执行，仍然是32支球队参赛。那么除掉东道主卡塔尔队，分到亚洲区的还是4.5个名额。晋级热门还是传统强队伊、沙、日、韩、澳，除此之外，阿联酋、乌兹别克斯坦、伊拉克、叙利亚等亚洲二流球队也有机会，甚至亚洲杯上我们看到东南亚的泰国、越南、菲律宾也是进步明显，留给中国队的机会不多，甚至对阵连不入流的印度也只是在主场踢了个0：0。
里皮只赢不输，如果能把国走带世世界杯，这在他的执教生涯中加上了浓墨重彩的一笔，万一不成功对他也没什么损失，因为七十几岁高龄了，也不会再去执教别的国家队了，也就退休了，况且二千万欧的年薪没有哪个国家能给得起，何乐而不为
里皮二进宫彻底尘埃落定了，意大利人将会在中国继续自己的执教生涯，或许里皮本人也没有想到，在刚刚跟中国足协分手不过几个月后，两者会这么快就再续前缘。不过，个人认为现阶段，里皮确实也是最适合中国足球的人选了。
银狐对于中国的熟悉程度不用怀疑，从2012年执教广州恒大算起，按照合同到期的2022年止，里皮已经在中国足坛摸爬滚打了10年，可以说是最熟悉中国足坛的外国教头了。那么此次里皮的回归，显而易见任务就是带领国足打进2022年的卡塔尔世界杯。其实这一点不用说大家也都知道，就在昨天世界足联刚刚宣布2022年世界杯不会扩军，而今天足协就官宣了里皮的归来，这样的一种态度不言自明。
不过相比于里家军的第一期，二进宫的里皮面临的困难只会多不会少，国足新老交替正在进行，郑智、郜林等一批中流砥柱将会慢慢淡出主力阵容，与此同时年轻球员却接不上茬儿，能力根本不足以挑起大梁。这样的情况下，里皮如何选拔人才，如何在两三年内***出一只能够冲出亚洲，走向世界的球队，确实难度极大，即便中国足坛已经逐渐开始了归化具有华裔血统的归化球员，可是毕竟这样的球员还是少数，无法让国足的实力实现质的飞越。
当然更多的事情咱们就不为老爷子操心了，既然选择重新回归中国足坛，相信银狐也是做出了充分考虑和万全准备的，期待里家军二期可以给球迷们带来更多的惊喜吧。
