1994年10月4日,马拉多纳开始了自己的教练生涯,正式成为阿根廷曼迪尤体育俱乐部的主帅,值得一提的是,马拉多纳没有教练的证书,根据阿根廷足协的规章,正式比赛时他不能进入现场
2011年5月，马拉多纳来到西亚，执教阿联酋阿尔瓦斯尔。执教球队一年多，老马麾下的阿尔瓦斯尔没有太多亮点，战绩起起伏伏，总体来说不甚理想。2012年7月，老马被阿尔瓦斯尔队解职。
2018年9月，马拉多纳签约墨西哥次级联赛球队多拉多斯，执教一个赛季，取得20胜9平9负的成绩，只能说是中规中矩，2019年6月，马拉多纳因身体原因不再担任球队主帅。卸任多拉多斯主帅之后，马拉多纳将接受肩部和膝部两个手术，随后安心养病。在执教多拉多斯期间，马拉多纳一直要拄拐走路。
1994年10月，尚未退役（处于15个月竞赛期）且无教练证书的马拉多纳执教阿甲球队曼尤迪，带队仅两个多月，取得1胜6平5负的战绩，老马的首次执教以失败而告终。
1995年1月，阿根廷老牌豪门阿根廷竞技队找到老马，执教竞技四个多月，仅取得2胜6平3负的惨淡成绩，下课也是势所必然。
执教阿根廷国家队近两年，带队参加了24场正式比赛，取得18胜6负的成绩，2010年南非世界杯四分之一决赛中，零比四惨败德国队后，阿根廷足协宣布不与迭戈续约，老马黯然下课。与德国队比赛的失利，充分暴露了马拉多纳执教的致命弱点：只凭借一腔热情带队，缺乏真正的指挥作战能力及临场应变能力。
马拉多纳作为教练一共有过五次执教经历
1994年10月，刚退役不久的马拉多纳在还没有取得执教资格证的情况下就开始了教练生涯，正式由“球王”变身“马大帅”。他与老队友弗伦一起执教了阿甲联赛的曼迪尤队。第一次执教的老马遭遇了出师不利，他带领的曼迪尤队仅取得1胜6平5负的惨淡战绩之后就离开了球队，而最终曼迪尤队也降入乙级联赛。
不过很快老马又获得了第二次执教机会，1995年2月他又与竞技队签约了，但是这一次他的执教成绩没有任何成绩，仅取得了2胜6平3负的成绩，三个月后，他再次下课了。
第三次执教是等到了2008年，这也是他最风光的一次执教经历，他成为了阿根廷队的主帅，带领球队征战世界杯。不过成绩依然不堪入目，创造了阿根廷足球史上的两次耻辱性失败，先是在2010年的世界杯南美区预选赛中客场1：6惨败给了玻利维亚，然后又在2010年南非世界杯1/4决赛中被德国队以4：0屠杀出局，世界杯之后，马拉多纳不出意外地下课了。
2011年5月马拉多纳成为了阿联酋阿尔瓦斯足球俱乐部的主教练，双方签了两年的合同，但是由于成绩不佳，马拉多纳又被提前解约了。前四次执教经历，无一例外地以失败告终。如今马拉多纳又签约了墨西哥乙级联赛的球队，开始了第五次执教，不知道会不会有所突破。
2008年五月到2010年10月。
马拉多纳在阿根廷国家男子足球队的主教练任上仅仅待了两年多点的时间，他在任期间，并没有带领潘帕斯雄鹰一飞冲天，反而在2010南非世界杯战绩惨淡。后面黯然下课。
